Química orgánica

0. ¿Qué estudia la 'Química Orgánica'?

La química orgánica o química del carbono es una subdisciplina de la química que estudia las propiedades, estructura, composición, reacciones y mecanismos de síntesis de compuestos basados en el carbono (elemento C de la tabla periódica), hidrocarburos y sus derivados.

Algunos sectores industriales donde se aplican los conocimientos de química orgánica son:

• Polímeros: caucho, fibras, plásticos.
• Recubrimientos: colorantes, pinturas, adhesivos, resinas.
• Higiene: detergentes, productos de belleza, esencias.
• Agroquímica: control de plagas (insecticidas, feromonas).
• Farmacéutico.

1. Formas de representación de moléculas orgánicas
Como se ha indicado anteriormente, la química orgánica se encarga del estudio de las propiedades químicas de las moléculas consideradas orgánicas. Estas propiedades están directamente relacionadas con la composición de la molécula y con la disposición de los constituyentes en el espacio o estructura molecular.

Imagen 1. Diversas formas de representación de la molécula de ácido láctico (1/2).

Imagen 2. Diversas formas de representación de la molécula de ácido láctico (2/2).

2. Acidez y Basicidad de los compuestos orgánicos

2.1. Definiciones de acidez y basicidad

• Según Brönsted-Lowry un ácido es aquella molécula donadora de protones, mientras que una base es la que los acepta (véase representación en imagen 3).

Imagen 3. Representación del comportamiento de un ácido y una base según Brönsted-Lowry.

El ácido en disolución acuosa libera un protón que se une a una molécula de agua para formar la molécula hidronio y el ácido queda en forma molecular iónica (anión) como base conjugada del ácido del que proviene por desprotonación.

Por ejemplo, en el caso del ácido fórmico (ver imagen 4), el protón liberado por éste, es aceptado por el agua que actúa como base receptora.

Imagen 4. Representación del comportamiento del ácido fórmico en medio acuoso.

• Según Lewis un ácido es una molécula que es capaz de aceptar electrones, en contraposición a una base que es quien los dona.

El concepto de ácido de Lewis es más amplio que el de Brönsted-Lowry porqué incluye especies que no poseen protones en su estructura molecular.

2.2. Equilibrios ácido-base

• La escala de acidez pKa es una medida relativa del poder ácido de una molécula o compuesto porque depende de la base con la cual comparamos nuestro ácido.

Por ejemplo, si situamos nuestro ácido en un medio acuoso, la molécula de agua actuará como la base, aceptando el protón que libera el ácido.

Imagen 5. Representación del comportamiento de un ácido de Brönsted-Lowry en un medio acuoso.

Cuando trabajamos con agua como disolvente la escala de pH es entre 0 y 14; el ácido más fuerte es el ión hidronio y la base más fuerte el ión hidroxilo. La concentración del agua se considera constante e igual a 55'5 M.

3. Mecanismos de reacción

Una reacción química es una transformación de un compuesto en otro por reordenación de los átomos que lo constituyen. Durante la reacción química se rompen y se forman enlaces, y la energía liberada en la ruptura de enlaces es aprovechada en parte para la formación de los nuevos enlaces.

3.1. Tipología de reacciones orgánicas

• Reacciones de adición. Las reacciones de adición como su propio nombre indica, consisten en la introducción en la molécula de alguna estructura que deseamos incorporar, por ejemplo, para alterar la distribución electrónica de la molécula adicionando un grupo que presente polaridad.

Imagen 6. Reacción de adición.

•  Reacciones de eliminación. Las reacciones de eliminación consisten en reacciones de extracción de grupos que forman parte de la estructura de la molécula.

Imagen 7. Reacción de eliminación.

• Reacciones de sustitución. Las reacciones de sustitución consisten en el intercambio de algún grupo funcional de la molécula o combinación de ellos para, por ejemplo, tornar moléculas en funcionales, darles un carácter polar y/o estabilizarlas, entre otros.

Sustitución nucleófila unimolecular (SN1). En la reacción de sustitución unimolecular, como su nombre indica, interviene una sola entidad molecular.

Imagen 8. Reacción de sustitución bimolecular.

Sustitución nucleófila bimolecular (SN2). A diferencia de la sustitución unimolecular, en la sustitución bimolecular intervienen dos entidades moleculares. Veamos con un ejemplo el mecanismo de reacción que tiene lugar en la reacción de sustitución bimolecular.

Imagen 9. Reacción de sustitución bimolecular del bromuro de etilo con hidróxido sódico.

El hidróxido sódico es un compuesto que en condiciones ambientales estándar es sólido; por lo que primero resulta imprescindible el proceder a su disolución. La reacción comienza con la disociación del hidróxido sódico en sus iones constituyentes.

Imagen 10. Reacción de sustitución bimolecular.

4. Clasificación de compuestos orgánicos en base a los grupos funcionales
Un grupo funcional es una agrupación de heteroátomos característica que presenta un comportamiento análogo en todas las moléculas en las que se encuentra y que está unido a un esqueleto carbonado que constituye el cuerpo principal de la molécula.

Los grupos funcionales son los que aportan, en la mayoría de los casos, la reactividad característica de la molécula en la que se encuentran integrados.

Imagen 11. Molécula de ciclohexano y molécula de ciclohexanol.

La nomenclatura para denominar los compuestos ha sido establecida por la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) y se corresponde de forma general con las siguientes representaciones.

Imagen 12. Denominaciones de algunos compuestos en base a los grupos funcionales.

Los productos orgánicos clasificados en base a su GF son alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, halogenuros de alquilo, eteres, aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y derivados, compuestos nitrogenados.

5. Síntesis química

En este apartado explicaremos las principales rutas sintéticas para la obtención de grupos funcionales y su inserción en estructuras moleculares; como parte de ello, hablaremos sobre "grupos protectores" y de como se emplean para estabilizar moléculas.

Una ruta sintética, como su nombre indica, es un camino a través del cuál una molécula de partida pasa por distintas etapas o reacciones químicas que modifican su estructura química y por ende su comportamiento químico, pudiendo en la mayoría de los casos revertir estos cambios estructurales para restaurar la configuración molecular de origen.

Bibliografía recomendada

1. Ege, S. N. Química orgánica. Reverte, 1997 y 1998. 2 vols.
2. Wade, L. G. Jr. Química Orgánica, Pearson-Prentice Hall, 5ª edición, 2004.
3. McMurrry, J. Fundamentals of Organic Chemistry. Brooks/Cole, 2003.
4. Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. Química Orgánica. Omega, 3ª edición, 2000.
5. McMurry, J. Química Orgánica. International Thomson Editores, 5ª edición, 2000.

Software recomendado

Para dibujar estructuras moleculares se recomienda utilizar la herramienta gratuita que ACD/Labs pone a nuestra disposición aquí.

Esta sección se irá ampliando gradualmente a lo largo de las próximas semanas.

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